В конце 1930-х годов от Калужского шоссе по трассе современного Ленинского проспекта прошла дорога в аэропорт Внуково, позднее она была названа Киевским шоссе. В 60-70-е годы 20 века на Ленинский проспект выводили рабочих и служащих Москвы для массовой встречи делегаций «братских» социалистических и развивающихся стран, направляющихся из аэропорта Внуково в Кремль.

Ленинский проспект был назван по решению Моссовета в 1957 году в связи с 40-летием Великой Октябрьской социалистической революции в память её вождя В. И. Ульянова (Ленина). В состав проспекта вошли: Большая Калужская улица, часть Калужского шоссе и часть Киевского шоссе. После расширения Москвы в августе 1960, название «Ленинский проспект» было распространено на Киевское шоссе в пределах московской кольцевой автодороги (МКАД).