В 18 веке здесь была Калужская застава Камер-Коллежского вала. Именно по этой площади в 1812 году отступала армия Наполеона. Этот вал выполнял таможенные функции. А в 1800 году в этом месте проходила граница Москвы.
В начале 20 века здесь была проложена Окружная железная дорога Москвы. Совсем недавно, параллельно с МОЖД проложили трассу Третьего транспортного кольца, для этого под площадью была сделана сложная трёхуровневая развязка.
После полёта Юрия Гагарина в космос, площади дали его имя. Но её архитектурный облик стал складываться немножко раньше – в 50-х годах. Особый интерес в этом смысле представляют два дома, образующих правильный полукруг со стороны центра города. Это как бы парадные ворота для въезжающих в центральную его часть.
Главная изюминка площади – конечно же памятник первому космонавту. Эта стела с человеком на верху символизирует полёт человека в космос. Но и тут есть хитрость – по задумке архитекторов памятник должен быть виден на протяжении всего Ленинского проспекта со стороны области – магистрали, по которой Гагарин въезжал в город из аэропорта Внуково, когда ехал в Кремль с докладом генсеку. И когда во время строительства развязки проектировщики захотели сдвинуть памятник на несколько метров ближе к домам, оказалось, что этого нельзя делать – терялась задумка, памятник переставал быть виден от МКАД. Развязку сделали такой, какая она есть – памятник оставили на месте. Помимо развязки Ленинского с кольцом, здесь ещё и развилка проспекта 60-летия Октября и улицы Косыгина, т.е. в этом месте пересекаются сразу четыре дороги.
